A néhai Yip Man nagymester a maga idejében az egész kung-fu világ legnagyobb alakja volt. Mivel Yip nagymesternek szokatlan természete és önbecsülése volt, kevés figyelmet fordított az evilági hiábavalóságokra, mint a hírnév és a szerencse; valamint más kung-fu emberek rosszindulatú és irigy megjegyzésére és viselkedésére. Őszinte, melegszívű és vendégszerető ember volt, ami már beszédmódjában is megnyilvánult. Igazi úriember és tudós volt, derűsen nyugodt és kifinomult.
Jóhírű család sarjaként született, melynek több ház volt tulajdonában. Élhette volna egy fiatal, gazdag nemesi csemete védett életét. Ő azonban különös érdeklődést mutatott a harcművészetek iránt, így 13 éves korában Chan Wah Shun tanítványa lett. Chan Wah Shun -közismert nevén: Pénzváltó Wah- Leung Jan nagymester híres tanítványa volt a Kwantung tartománybeli Fatshan városban.
Pénzváltó Wah-nak nem volt állandó helye a tanítványai edzéseihez, ezért magánépületet kellett bérelnie. Így talált rá a Yip klán ősi családi szentélyére.
Tanítványaitól magas tandíjat kért -rendszerint három ezüst taelt havonta- ennek következtében iskoláiba kevés diák járt. Yip Man, lévén a helyiség tulajdonosának fia- közeli kapcsolatba került Chan Wah Shunnal.
Lenyűgözve a Pénzváltó kung-fu technikájától, elhatározta, hogy a követője lesz. Egy napon, Wah meglepetésére, Yip Man elébe állt három ezüst taellel, kérve, hogy fogadja el tanítványául. Wah azonban arra gyanakodott, hogy Yip Man lopta a pénzt. Megvizsgálva az ügyet kiderült, hogy Yip saját megtakarított pénzét ajánlotta fel neki. Látva Yip Man vágyát és szilárd elhatározását, végül elfogadta tanítványának a fiút, de nem tanította teljes lelkesedéssel, mivel csak egy úrifiúnak tartotta Yipet, aki túl finom és kényes a harci művészetekhez. Yip Man azonban keményen gyakorolt és igyekezett mindent megtanulni saját intelligenciája és idősebb kung-fu testvérei (si-hing) segítségével. Végül Wah is feladta előítéletét és komolyan kezdte tanítani a kung-fu művészetére. Chan Wah Sunnak 36 év alatt összesen 16 tanítványa volt, beleértve fiát, Chan Yu Mint is. Közülük Yip Man volt a legfiatalabb és egyben legutolsó tanítványa, aki annak haláláig követte mesterét. Yip 16 éves volt, amikor Wah meghalt. Még abban az évben elhagyta Fatshant és Hongkongba ment, hogy a St. Stephen College-ban folítassa tanulmányait.
Az iskolalátogatás időszakában egy incidens érte, amelyet soha nem felejtett el. Egy harci vereség volt, amely kihatással volt a kung-fu karrierjére.
Aktív tizenéves lévén állandóan hasonló korú iskolatársai társaságában tartózkodott. Nem túlságosan baráti érzelmek kötötték őket az ugyanabba az iskolába járó európaiakhoz. Yip Man, mivel harcművészetet gyakorolt, a párbajokban gyakran legyőzte európai ellenfeleit, habár ezek nálánál nagyobbak voltak.
Egy napon Yip Man Laj nevű barátja azt kérdezte tőle: "Apám barátja tanít engem kung-fura. Ötvenéves, szeretnél-e vele találkozni?" Yip Man, arrogáns tizenéves lévén, még soha nem ízlelte meg a legyőzöttség ízét, pillanatnyi habozás nélkül beleegyezett. Minden áron találkozni akart azzal az emberrel.
A meghatározott napon Yip Man barátjával együtt elment a találkozóra. Az üdvözlő szavak után elmondta, mi hozta őt ide. Az az ember, aki Leungként mutatkozott be, mosolyogva válaszolt. Tehát a fatshani híres Chan Wah Shun tanítványa vagy. Mit tanultál a Si-Fudtól? Vajon ismered-e a Chum Kiut [a Wing Tsun második pusztakezes formagyakorlata a háromból]? Yip Man olyan türelmetlenül várta a küzdelmet, hogy nem is hallotta, mit mond neki ez az ember, és artikulátlan hangon válaszolt.
Leung úr a küzdelem előtt ismertette feltételeit: engedélyezte a fiatal Yipnek saját testrészei tetszés szerinti támadását. Ő csak védekezni fog és nem kezdeményez semmiféle támadást, úgyhogy Yip Man semmiképpen nem sérülhet meg. Ez még jobban felbosszantotta, mégis komolyan és nyugodtan fogott hozzá a viadalhoz. Erős támadásba lendült, de az ellenfél könnyűszerrel semlegesítette és ledöntötte Yip Mant a lábáról. Ez néhányszor megismétlődött. A fiatalember gyorsan felkelt és újból megismételte támadásait, a helyzet azonban semmit sem változott.
Később megtudta, hogy legyőzője nem más, mint Leung Bik, Leung Jan nagymester legidősebb fia. Ez az ember az ő néhai tanítómestere -Chan Wah Shun- idősebb kung-fu testvére, sidei-a volt, s mivel egy osztállyal feljebb járt nála, bátyjának (si-sok) kellett neveznie.
